Первое упоминание об Обществе у Чехова находится в «Осколках московской жизни», напечатанных 18 мая 1885 г.
В письмах оно начинает появляться с октября 1887 г., когда в театре Корша готовился к постановке «Иванов». 20 октября 1887 г. Лейкин советовал Чехову вступить в Общество (ГБЛ; Письма, т. 2, стр. 425); 16 ноября — дата вступительного официального прошения Чехова в Общество (см. там же, стр. 150).
Но особенно активно делами Общества Чехов был занят в конце 1888 — начале 1889 г. В октябре — декабре в письмах он советует Суворину и А. Н. Маслову (Бежецкому) вступить в члены Общества и предлагает свою помощь (см. Письма, т. 3, стр. 29, 30, 31; позже он запишет туда Н. М. Ежова — см. там же, стр. 296). 7 ноября 1888 г. он писал Суворину о задачах Общества, а 16 ноября в письме Ал. П. Чехову разъяснял некоторые юридические стороны деятельности этой организации. 5 января 1889 г. Чехов сообщил Суворину, что собирается записать его в члены Общества, и через два дня это сделал.
Общество в это время переживало кризис. В среде литераторов-драматургов все громче раздавались голоса о пересмотре его устава, порядка отчисления гонораров и т. п. «Общество драматических писателей, учрежденное еще при Островском, носило характер чиновничий, — вспоминал Вл. И. Немирович-Данченко. — Все дело вел секретарь, занимавший видное место в канцелярии генерал-губернатора. Этот секретарь и казначей, тоже очень крупный чиновник, составляли всю головку Общества. Надо было вырвать у них власть, ввести в управление писателей, разработать новый устав и т. д. Это было трудно и сложно. <…> „Заговорщики“ собирались большею частью у меня. В новое правление проводились я, Сумбатов-Южин, еще один драматург-адвокат и Чехов» (Вл. И. Немирович-Данченко. Из прошлого. М., 1938, стр. 43. Секретарь — И. М. Кондратьев, казначей — А. А. Майков, драматург-адвокат — В. А. Александров. См. на стр. 287 сноску о результатах голосования в комитет).
Свидетельство Немировича-Данченко о личном участии Чехова, которого «втянули в борьбу», в сходках «новой партии» очень ценно и вносит дополнительные объяснительные детали в его письма и публицистику, связанную с Обществом. Однако Немирович-Данченко не совсем точен, когда пишет, что именно он и его друзья «втягивали его в интересы театрального быта» и что Чехов «больше всего наблюдал». Уже первый печатный отклик — в «Осколках» — показывает, что Чехов еще в 1885 г. был достаточно хорошо осведомлен в делах Общества; сам тон заметки говорит о желании ее автора в какой-то степени воздействовать на эти дела, что Чехов и пытался осуществить в своей деятельности в 1888–1889 гг. В «осколочной» заметке Чехов, в частности, писал: «Общество <…> по-прежнему изображает из себя благотворительный комитет: на счет пишущей братии откармливает своих секретарей и писарей. <…> Оно по-прежнему поражает мир своими решениями. Так, недавно решили, чтобы премия выдавалась пьесам, содержащим в себе никак не менее трех актов. Удивительно… Ну, а если 2-х-актная пьеса поручика окажется в тысячу раз лучше и талантливее 18-актной трагедии какого-нибудь действительного статского? Чтобы еще более затормозить молодым путь к получению премий, порешили также, чтобы премированная пьеса игралась в столицах, но отнюдь не в провинции. Удивительно!» (Сочинения, т. 16, стр. 168).
Характерно, что уже в этой заметке есть то, что сохранится во всех последующих чеховских высказываниях — эпистолярных и печатных, — осмеивание бюрократизма Общества и подчеркивание главной его цели — реальной помощи литераторам, то, о чем он говорил в письме Суворину от 7 ноября 1888 г.: «На Драмат<ическое> общество я смотрю как на коммерческое учреждение. У него единственная цель: стараться, чтобы члены получали возможно больше. Это такая хорошая цель, при которой все остальные не стоят яйца выеденного. Виктор Крылов большой сукин сын, но ввиду цели я бы первый подал голос за то, чтоб он был председателем. Пока председательствуют иконы, а не работники, в Обществе порядка не будет».
Вся дальнейшая деятельность Чехова в Обществе в 1888–1890 гг. подтверждает активность его позиции в это время. С ним советуются по основным вопросам — например, о выборах председателя («гг. члены интересуются знать мое мнение» — Письма, т. 3, стр. 160); он хлопочет перед Сувориным о «печатании пьес, принадлежащих Обществу» (там же, стр. 162). На годичном собрании членов Общества в Петербурге 25 марта 1889 г. он был единогласно избран членом комитета («Петербургская газета», 1889, № 83, 26 марта), что было подтверждено и на общем собрании в Москве 10 апреля 1889 г. (голоса петербургских членов учитывались при голосовании) — одном из важнейших в истории Общества. На нем в числе прочих подымались вопросы, о которых, начиная с «Осколков московской жизни», постоянно говорил Чехов: о Грибоедовской премии и пересмотре ее устава (см. «Устав Грибоедовской премии» в разделе «Коллективное» наст. тома), об уменьшении вычетов из гонорара («Новое время», 1889, № 4712, 13 апреля; «Обзор деятельности Общества русских драматических писателей и оперных композиторов за XXV-летие его существования. 1874–1899». М., 1899, стр. 43–44; В. В. Билибин. Общество русских драматических писателей и оперных композиторов. Записка. М., 1901). Собрание и его результаты продолжали волновать Чехова — он писал об этом Суворину 11 и 17 апреля. «Новых порядков не ждите, — говорил он в последнем письме. — До тех нор не ждите новых порядков, пока в Обществе будут больше всех говорить и протестовать те, кто меньше всего заинтересован в делах Общества. Посылаю Вам маленькую глупость, направленную против бунтарей, которые, если дать им волю, ухлопают Общество». Этой «глупостью» была публицистическо-драматическая пародия «Вынужденное заявление» (см. Сочинения, т. 7, стр. 248–250).